2019年6月，年仅18岁的久保建英加盟西甲豪门皇马。同年8月，皇马宣布将久保建英租借给新升班马洛卡，租期一年。2019-2020赛季，久保健英出场36次，贡献4球5助攻。到了2020年，皇马将继续租借这位小将，这一次将他再租借到比利亚雷亚尔一年。2021年1月，久保健英再次被租借到赫塔菲。

久保建英

可以看出，皇马是在不断把久保建英租借出去获得上场机会，让球员获得成长空间。久保建英必须占据一个非欧球员的名额，但目前队内三个名额已经被表现更好的三名球员占据：维尼修斯、Militao和Rodrigo，所以皇马只能制定这个计划。本赛季回到皇马后，球队再次将他租借到马略卡，一年后再次穿上马略卡球衣。

本赛季西甲已经打完了6轮，久保健英一共得到了415分钟的出场时间。与他前两个赛季做客比利亚雷亚尔和赫塔菲相比，他的出场时间明显增加。

西班牙塞尔电台表示，库博建英希望进入皇马一线队，但由于目前非欧球员名额已满，他必须继续在其他球队“打陌生人和升级”。

目前皇马对久保健英的成长和表现相当满意，加盟皇马之初签下的合同将在2024年6月到期。皇马希望与久保剑英商讨续约事宜。维尼修斯即将获得西班牙国籍，因此久保剑英可能会抓住这个机会重返皇马。